吳少芳與拍檔蔡慧玲在80年代參加歌唱比賽，結果獲當時評判、黎明和鄭秀文的經理人李進賞識而發掘入行，結果在1990年組成二人女子組合Face To Face出道，短短兩年間已先後推出《Face To Face》、《Face To Face（情迷Milano）》與《In My Dreams》三張專輯，大受歌迷熱捧。正當Face To Face在樂壇起飛之際，吳少芳在1992年乘坐經理人座駕返回將軍澳，跟寓所距離只欠三分鐘的車程間竟不幸與泥頭車相撞，她嚴重受傷，其經理人更不幸離世。吳少芳出事後，其拍檔Connie亦宣佈退出Face To Face，代表組合正式解散。
吳少芳在深切治療部留醫足足五個月，由最初要插着呼吸機度日，其後學會自行呼吸，及後再到復康院做八個月治療，但終身仍要與輪椅為伴。雖然只得左手手指可郁動，但吳少芳未因而自暴自棄：「我想人生活着，除了手腳能動外，腦袋仍可很靈活」、「死好似好簡單，但唔死嘅話，有好多方法可以解決問題。」她除為港台主持節目「Jodi廚房」外，又因愛好入廚而研製辣椒醬，最後成功創立自家品牌「Jodi禮遇廚房」，產品有寶鑽辣椒醬及巧製無添加XO醬，連鄭秀文也一試難忘。