李寶安曾加入國際會計樓畢馬威會計師事務所，於1992年至1996年間加入長期處於虧損狀態的亞視任行政總裁後，並於2007年由「六嬸」方逸華力邀過檔，有指因六嬸當日有意出售無綫而找他「整靚盤數」，但2015年自李寶安出任集團行政總裁起，股價卻一路插水市值蒸發近97.33億元，其間無綫更經歷不少風雨。
廉署拘捕陳志雲涉貪，上庭時李寶安指出在2010年接獲同事投訴《翡翠歌星賀台慶2009》涉違法，結果揭發陳志雲在2009年在商場主持倒數節目環節《志雲飯局》中涉私下收取報酬，但最終獲判無罪。
2013年10月港府公佈拒絕發免費電視牌照予王維基的香港電視，到11月19日無綫台慶夜，逾200名市民圍堵無綫電視城門口大撒溪錢，並送上「今日新牌歸故土、他朝霸權也相同」的輓聯。
2015年無綫業績首次見紅，因ViuTV面世令大台地位遇挑戰，李寶安想盡辦法力挽狂瀾，但竟不是製作優質節目，而是進行高風險投資，2016年發行5億美元債劵，但至2019年10月公開回購，卻反應欠佳，無綫仍需繳付1.36億元利息。
無綫在5月時購入星美新發行、本金總額逾8億元的可換股貸款及債券，怎料及後星美財困，無綫需撇賬5億元，當時有指是李寶安提議主席陳國強購買星美債券，但後來他受訪時稱買入星美債券由陳國強建議。
社會運動發生後無綫新聞報道被批偏頗，採訪期間更被阻，李寶安及後向全體員工發內部電郵指無綫成為磨心是「意料之內」，強調新聞部「中立」，但不少員工仍於公司製作連儂牆，更在外牆掛出「泯滅良心 壓制聲音」的直幡表態（圖）。
李寶安發出內部通告指因着社會運動令公司收入大受影響，故此宣佈裁減約一成員工（約350人），受影響員工按法例作出賠償包括有代通知金等，同時亦會發放特別酬金。