吳孟達一生多情,曾自稱有三段婚姻,首任妻子為圈外人麥莉莉,於1976年結婚時他才25歲,婚後育有一對孖女,1979年達哥沉迷酒色又爛賭,導致身家大縮水,但妻女未離他而去。到1989年達哥入影壇翻身,成功後卻兩度出軌,除搭上無綫藝人盧少慈,共賦同居多年並生下一女後,達哥又在1993年拍電影《花田囍事》時,搭上大馬小姐侯珊燕,令麥莉莉忍無可忍,最終在1994年單方面入紙申請離婚,結束18年婚姻。達哥其後承認過與盧少慈的夫妻關係,可是盧少慈坐正不久,最終亦分手收場。1996年達哥與侯珊燕奉女成婚,誕下女兒吳楚妮,並終在2003年如願生子,當時達哥已51歲,算是老來得子。達哥對前妻及子女均照顧有加,離婚後仍照顧妻女生活,有傳他每月開銷近百萬,故一直要努力工作。