吳孟達與周星馳這對黃金組合，私交甚篤，由1989年合作電視劇《蓋世豪俠》、《他來自江湖》開始大受歡迎，更一度玩笑式上契，年長九歲的吳孟達是契仔，周星馳反而是契爺。二人1990年首次於銀幕上合作《賭聖》後，一口氣再合演了《賭俠》、《喜劇之王》等多部賣座電影，但至2001年的《少林足球》後就再沒合作，有說起因是2004年星爺拍攝《功夫》時，達哥沒檔期拍，令雙方誤會有心病，前年達哥接受訪問曾說：「現在感覺有一點老死不相往來。」
而達哥與另一影壇傳奇周潤發亦是老死，兩人是藝訓班同學，但達哥1979年成名後沖昏頭腦，結果因爛賭欠下30萬元街數，他向好友發哥借錢卻換來一句：「你自己解決。」吳孟達直言當時非常恨對方，更一度萌自殺念頭，後來他得知是發哥推薦他演出金像獎得獎作《天若有情》時才冰釋前嫌，發哥表示：「如果當年借錢畀你，就係害咗你。」
