吳孟達於1973年加入無綫藝員訓練班，翌年開始在無綫演出。到1979年憑《楚留香傳奇》飾演「胡鐵花」一角受注意，卻因成名自滿開始爛蒲爛賭，結果被無綫雪藏四年，還欠下30萬元港幣賭債，當他向好友周潤發借錢時，對方卻答：「你自己解決。」吳孟達直言當時非常恨對方。走投無路一度萌生自殺念頭，最終振作並花三至四年將債務還清。
直到1990年吳孟達與周星馳合演《賭聖》後才始活躍於電影界，而演出配角大為搶鏡的他從影生涯數十年，曾五度獲得香港電影金像獎最佳男配角提名，包括《賭聖》、《天若有情》、《逃學威龍》、《香港仔》及《導火新聞線》，1991年憑着《天若有情》的演出唯一一次獲獎。
吳孟達感情生活豐富，1976年與首任妻子麥莉莉結婚，婚後麥莉莉為他生了雙胞胎女兒，但他於1989年開始跟盧少慈同居，又生了一個女兒，其間與麥莉莉仍是夫妻，至1994年離婚。1993年吳孟達拍攝電影《花田囍事》認識侯珊燕，1996年與盧少慈分手，同年跟侯珊燕結婚，婚後二人育有一子一女。多年前吳孟達被指因要養三頭家及四女一子，傳每月要撲十萬家用。