劉詩昆是蜚聲國際藝術界的大師，不過情路卻波折重重，曾經歷兩段不愉快婚姻，1962年與中共元老葉劍英女兒葉向真結婚，二人育有一子劉曉迎，後來遇上文化大革命，被批鬥抄家，為免連累妻兒，決定離婚；直到1982年，劉詩昆在齊齊哈爾演出時，邂逅比自己年輕21歲的蓋燕，展開第二段婚姻，並再育有一子Benny，有指劉詩昆當時經常被蓋燕以粗口辱罵、更會被打。2005年劉更被妻子用硬物打穿頭，要急召朋友幫忙醫治，為免家醜外傳劉一直啞忍，至2007年蓋燕在劉不知情下，以與劉的聯名公司名義落訂500萬元，購入渣甸山「名門」一個高層單位，當年市值2,600多萬，令劉大為不滿，蓋燕更趁劉不在港時跟兒子偷偷搬入名門居住，直至2009年1月劉被指涉襲擊妻子蓋燕而遭起訴，但最終控方以證據不足為由撤銷控罪，夫妻翌年又被拍到於酒樓對罵，驚動警方，同年簽紙離婚。
劉詩昆與有「琵琶公主」之稱的孫穎2001年於一個宴會上相識，到明年便是他們的相識20周年，雖然年紀相差36載，但他們相遇相知，直至劉跟蓋燕鬧得不愉快，孫穎一直在劉身邊支持，漸漸地互生情愫，並於2017年尾正式註冊結婚。