在愛丁堡出生的辛康納利是知名蘇格蘭獨立倡議者，多年來為此出錢出力，在2014年獨立公投也擔任主要推手，但始終未能成功。
辛康納利年少時已主張蘇格蘭應脫離英國，16歲於海軍服役時就在身上紋上Scotland Forever（永遠蘇格蘭）和「媽媽和爸爸」，展示蘇獨就如家人般重要。他的蘇格蘭口音英語是其中一個令人印象深刻的特徵，他曾表示「學習英式口音就會進入離開自己身份的道路」，堅持要保留蘇格蘭的文化特徵。另外，他從不諱表達自己撐蘇獨的立場，曾強調自己不是英國人，而是蘇格蘭人，認為蘇格蘭應與其他國家擁有同等地位，又發誓在蘇格蘭成功獨立前不會回去。較令人注目的舉動是他2000年獲英女皇封爵時，身穿一整套蘇格蘭裙。
雖然他稱自己不是政治人物，主要靠支持「蘇格蘭民族黨」（SNP）推動獨立運動，但又積極地發言和撰寫闡述其主張。在2014年獨立公投前夕，他指獨立可讓全世界更重視蘇格蘭的政治和文化，帶來更多機遇，要求民眾不要錯失機會。在公投否決獨立後，他又公開表示另一次蘇獨只是時間問題，斷言蘇格蘭人不會再拒絕。