全戲均在香港拍攝的《香港1942——柳暗花明淪陷時》，拍攝期間所有演員及劇組人員都以香港為基地，可算是全戲本土製作。不過新戲拍攝期間正值2019年的反送中運動以及2020年初武漢肺炎殺入本港，導演Craig McCourry慶幸能在武肺大規模爆發前及時完成拍攝工作，但亦對2019年時，在大陸購買的皇軍戲服不能付運，一度感到惆悵。
二戰時的戲服、道具大部份需要在大陸購入，不過去年抗爭運動持續期間，付運清單上大部份物品都被當局充公，「我第一批原應付運的戲服遭大陸當局充公」，但開拍在即，McCourry須馬上尋找其他戲服供應者，最終他在緊急關頭從美國找到電視劇《高堡奇人》（The Man in the High Castle）的戲服清單，並重購入部份戲服、其他大量道具及拍攝相關器材，才能解決被充公的問題。
去年催淚煙瀰漫，防暴警處處封路，部份外景已一早安排了拍攝日期，一些外景的戲服、道具亦令拍攝多了一份憂慮。McCourry說：「電影當中有很多軍人的戲服、道具槍枝，當時帶着這些戲服道具到外景拍攝，有點令人擔憂。」為免受到無理的阻撓，McCourry表示每次拍外景都會帶齊所有道具的相關文件，如收據等，自己亦一定會乘坐在運送的貨車，慶幸拍攝期間沒有遇到路障，亦沒有遇到其他意外以致拍攝受阻。
拍攝期間另一個難題，就是二戰時期的物品很難找到，McCourry在尋找道具時，驚覺在香港極為罕有：「日佔時，很多有價值的物品都被皇軍充公，作戰利品運回本國。」正因二戰物品在香港都十分罕有，物以罕為貴下都成了昂貴的古董，而且選擇也很有限。
拍攝新戲雖然困難重重，不過McCourry亦慶幸上一套戲推出後，得到熱心人的主動幫助。他記得在一次《1941的聖誕》放映會後，幾名居港日本女士主動表示下一齣戲有需要時可以提供協助，湊巧地McCourry正在籌劃《香港1942》，當中需要製作日文寫成的道具及信件，「她們付出時間，協助製作皇軍辦公室，用毛筆寫成日文書法等」。
更喜出望外的是，一名外籍港人在新戲拍攝前，復修並組裝了一輛英軍電單車，並願意借出電單車拍攝，McCourry驚嘆該輛英軍電單車不僅外形復修得與二戰時相似，更能夠駕駛：「他明顯花了很長時間去復修這輛英軍電單車，於是我便約他出來拍攝、給他穿上英軍戲服、着他駕着電單車拍攝了幾個場景，而且效果極好。」
《香港1942》其中一個較大的場景，是戲中的「明珠夜總會」，McCourry慶幸這場戲能夠在港大美術博物館拍攝，「戰前的建築物已經很有限，該博物館大樓建於1930年代，亦允許我們拍攝『明珠夜總會』的舞廳場景，那場戲是提到當時很流行、男人可以付款邀請女士伴舞的一種消遣場所」。