約翰遜口沒遮攔，惟對私生活三緘其口，連有多少子女都不肯透露，「不想將他們推入坑」；這次發聲明宣佈與西蒙斯訂婚生子鮮有的高調。
1987年首任妻子是牛津大學校友莫斯廷歐文（Allegra Mostyn-Owen），是藝術史學家之女，貌美上過《尚流》雜誌封面；她憶述某晚獨自在宿舍看書，約翰遜記錯宿友派對日期，拿酒撞上門而相識。她欣賞約翰遜的風趣，但結婚六年最終離異，沒有子女；多年後約翰遜破冰不時約午飯，莫斯廷歐文讚他「是個好前夫」。
1993年離婚僅12天，約翰遜便急娶腹大便便的御用大律師惠勒，兩家是世交，結婚27年生下兩子兩女，但約翰遜至少三度不忠，專欄作家懷亞特（Petronella Wyatt）墮胎流產，藝術顧問麥金太爾（Helen Macintyre）又為他生女；外界相信他還有一名私生子女，風流史一度影響仕途。
2018年分居同月又爆出與公關西蒙斯「父女戀」，消息人士說兩人年齡雖相差24載，但同熱衷社交、繪畫和美食，西蒙斯會下廚慰勞，約翰遜不只形象一新，神經刀的脾氣也變平和；兩人同屬保守黨政念相近，亦互相理解和支持對方投入工作。
英國《每日郵報》