梁漢文入行29年，雖然人緣不錯，但也多次因為失言、醉酒闖禍，事業運更浮浮沉沉，幸有愛妻互相扶持。
11年 與妻抗癌
太太林文慧確診乳癌，梁漢文最初為尊重愛妻保守秘密，將痛楚埋在心底，林文慧抗癌成功，他更為太太戒煙。
10年 黑幫爭鬥
在內地登台時，盛傳因拒絕跟酒客合唱而遭掌摑，更掀起黑幫毆鬥，但本報獲當晚事發短片，梁炳獻唱時被大班惡漢包圍舞台，他更大叫：「我唔鍾意俾人逼我做嘢！OK？」
08年 開P喪飲
出席方力申生日party飲至爛醉如泥，離開時，雖有人攙扶，但仍不慎失足仆入垃圾堆。
04年 語無倫次
出席公益競步行活動時語無倫次，後來被發現之前一晚喪飲醉意未消，更滿身酒氣。
01年 財困失車
事業低潮，出現財政問題，梁漢文因欠供兩期供車款約7萬多元，結果保時捷跑車被拖走。
95年 直播爆粗
當年只有24歲的梁漢文在《歡樂滿東華》直播時忽然爆粗：「唔好咁X嘈！」即時被雪藏，連《勁歌》最受歡迎男歌手獎也不讓他角逐。