左丁山在新亞讀書時，錢穆先生已離開新亞赴台，掌管校政的是院長吳俊升博士（巴黎大學教育哲學博士，杜威學說專家），他是錢先生從台灣請回來當接班人的。錢先生於1965年6月離職，吳博士於7月上任，直至1969年6月，那年，吳博士68歲，接任人卻是69歲的沈亦珍博士，沈博士是哥倫比亞大學博士，做了一年，交棒給70歲的梅貽寶博士，左丁山的畢業證書便有梅博士的蓋印。
四年之內，遇上三位院長，卻只和吳先生有些往來，其他兩位很少機會見面。1968年，全世界學運風起雲湧，美國大學生反越戰，便曾發生柏克萊和哥倫比亞大學的騷亂及Kent州立大學的示威鎮壓，巴黎大學生上街與警察對峙，有「五月革命」之稱，導致強人總統戴高樂將軍下台。影響所及，香港學生也有少許活動，但因時維六七暴動之後，港英政府大為緊張，監控甚嚴，學生運動主要在校園內舉行，當時左丁山是二年級生、學生會時事委員會委員，被選為「學生爭取參與校政委員會主席」，吳先生特別召見，問學生意欲何為，之後書信來往，間中開會討論，吳先生守得密不透風，嚴拒學生參與校政，我們一班小伙子根本無奈他何，他雖然曾任台灣時期的教育部次長，但沒有使出官威，對我們還算客氣，不介意我們在談判時語言頂撞。記得有一次，左丁山病了，由委員會秘書（後來不幸英年早逝）寫信件給他追問一些事情，吳校長拒絕回應，左丁山後再找他跟進，他給左丁山看看委員會秘書給他的信件：「敬啟者……此致吳俊升院長」，內容並無過份之處。吳先生對左丁山說：「你們小孩子還是要守禮的，這樣的格式對師長不敬！」再拿出左丁山給他的幾封信：「這樣才算基本上合格！」原來老人家很着重尺牘禮儀，見左丁山懂得寫：「吳院長俊升博士鈞鑒，敬陳者……敬候鈞安（這一套其實是小六尺牘課鄺諤老師教導的），吳先生便認為孺子可教也，願意和左丁山對話。爭取參與校政一事，在吳院長的太極神功下，不了了之，若干年後，新亞學生卒在院務委員會取得席位，已是後事。約在1977年左丁山在聖佐治大廈美國銀行任職，某日中午輪值為duty officer，竟有老人家在一樓櫃枱求見，職員帶他到二樓會面，老人家竟是吳俊升先生，他打聽到昔年學生在美銀工作，特別來到中環開戶口，以便辦理移民美國手續，左丁山不敢怠慢，立即為他辦好事情，送他出門，鞠躬道別而去，之後未再有緣見面，後聞他於2000年病逝，享年99歲。