在提出「風雲計劃」後，不少有心人對「風雲計劃」都有些疑問，尤其是與現有民主派在各地區的政治力量之間的關係。
一直以來，民主派各政黨都有派人參與區議會選舉，也有獨立的民主派人士在各區出選。區議會選舉是採用單議席單票制，雖每屆都有選區有多於一位民主派人士參選，以致票源被攤薄，但民主派一直未能在區議會選舉中爭取更多議席的原因，不是太多人參選，而是沒有足夠的民主派人士出選。
這可能基於多個原因。一、要在地區工作取得成果，需投放大量時間、人力和資源，而民主派是很難與建制派相比的，即使做了很多工作，也未必能贏取議席。惡性循環下，就更少人願意投身地區工作。二、也是這原因，民主派人士能有機會勝出的選區，可能都較集中於中產人士的區域，導致各民主派政黨及獨立人士，為增加個人勝算，都爭取在這些地區參選，而其他選區都少有民主派人士問津。三、地區工作大都是默默耕耘的，做了大量工夫卻少有媒體報道，對有意從政的人吸引力不高。四、自取消市政局及區域市政局後，立法會全面普選又遙遙無期，從政人士不能以區議會作為晉升台階，導致各政黨內部也出現爭上位的問題，削弱了有質素的人參與區議會選舉的意慾。
「風雲計劃」希望能以民主發展與民生結合的策略，感召更多人出來參選。若在2019年區議會選舉中取得過半議席，那就能增加在2020年立法會選舉中議席過半及在2021年的選委會選舉中達500+的機會，迫使中共重啟政改。
若能有更多民主派人士在更多選區參選，就能把戰線拉長，對建制派構成更大壓力，因他們就要把資源攤分到更多不同選區去，這應對民主派的現任議員爭取連任較有利。其實，有越多民主派人士參選，民主派在所有選區都應會是較易打一點的。
現階段在2019年區議會選舉，民主派政黨派出的候選人（現任加新人）、現任的獨立人士及已表明有意參選的獨立人士，加起來也頂多是200人多一點。要達到「風雲計劃」的目標，還起碼要有多100至150人。這100至150位風雲戰士，所要進攻的選區，就是還未有人表明意向要參選的選區，如一些建制派人士多次自動當選的選區。因此，「風雲計劃」發揮的功能，主要是補足的作用，並不會對民主派政黨構成競爭及威脅。
非取代民主動力協調角色
過去多屆區議會選舉，「民主動力」一直都扮演協調的角色。「風雲計劃」並非要取代「民主動力」，反是希望能幫助「民主動力」產生更大的協同效應。若「風雲計劃」真能招聚到一群新人參選，「風雲計劃」可加入「民主動力」的協調機制，而我們的主要作用就是補底。
在各區議會選區，風雲戰士可與其他民主派人士組成團隊，那十八區就會有十八隊民主派團隊，他們就可建立起共同的民主派品牌，在全港推廣及宣傳，希望選民在區選會選舉中，認人也認品牌，增加所有人當選的機會。
我們希望「風雲計劃」不單能招聚到一群走在最前線的風雲戰士，也希望能成立龐大的後援會，去支援各選區的風雲戰士。也希望能以此為號召，籌募到更多金錢捐助；大家都應知道，三軍未動，糧草先行的道理。「風雲計劃」可發展成資源共享的平台：現任議員可向素人分享經驗、可邀請各方面的專家為素人提供全面培訓、成功的地區活動可複製至各區、物資可大量採購以取得更好折扣、義工團可調動至戰情激烈的選區、可共同商討各區議會選區的管治政綱，以至全港的管治政綱等。
「風雲計劃」能否能功，最關鍵就是同心與信任。
戴耀廷
港大法律系副教授