「唔～天氣不似預期，但要走總要飛」41歲，着住整齊機師制服，膊頭有四柴(機長)、係一間本地航空公司任職嘅Winsor，佢嘅成功際遇同天氣一樣不似預期。
喺彩虹邨長大嘅佢，細細個開始打羽毛球，中學時期得到一位良師學長指點，令佢曾夢想成為職業羽手球手嘅Winsor，但為了「體育冇經濟貢獻」而無奈放棄……
自細成日望住飛機升降，慢慢就愛上飛機，Winsor嘅飛行夢亦開始萌芽，為咗實現佢呢個「第二」夢想，到現時好似《衝上雲霄》入面嘅SAM哥咁(佢公司嘅首位「親生仔」華人機長)，過程認真波折重重。
當Winsor考獲私人飛機牌，一心想入行做機師嘅佢，先後經歷美國911恐襲同「沙士」嘅航空業低潮；之後又喺一個見習機師甄選入面，畀「大台」航空公司高層話佢冇做機師嘅材料……相信好多人聽到，都會同自己講「都係算吧啦」，不過Winsor當然冇放棄到啦，究竟係乜嘢令到佢有咁大決心同鬥心，就算比人用多幾倍時間、條路幾難行，都要成功衝上雲霄？即刻去片啦！
採訪：植詠珊（Cathy）
編審：懷鈺
編導：Kaman
拍攝：馮峰、Neo
剪接：Roy