由甘迺迪時代開始，一年一度的白宮記者協會晚宴，都是美國總統發揮幽默本色的棟篤笑舞台，透過揶揄別人及自嘲，讓民眾一睹總統惹笑一面，同時展現睿智、機靈及容人之量，因此對演辭寫手而言是「繼國情咨文之後花最長時間準備的講稿」。
「只因幽默真是一門高深學問」，白宮首席寫手基南（圖左）說。「這亦是國情咨文以外最大型的團隊傑作」。而今年演辭的主要執筆者，是34歲萊希滕伯格，他度出有潛質的搞笑題材後，諮詢了幾位做過奧巴馬文膽與軍師的前輩，包括2008年度出競選口號「Yes We Can」的法夫羅，篩剩1/4意見後開始撰稿。
最關鍵是自嘲一環，基南指「若只是不斷嘲諷別人惹火頭，並不有趣……樂意拿自己來開玩笑自然有說服力」，而過程中奧巴馬亦積極參與，「如果有些很傷人的部份他會剔走……他不希望任何人帶着傷痛離開晚宴」。
法新社