單身的蔡英文感情生活神秘。未曾與任何男性傳出緋聞，以致被質疑是同性戀，她也拒絕回應。《蘋果》記者曾問過她假設當選台灣女總統，會怎樣處理戀愛問題？她答：「別太浪漫，（戀愛）那是不可能的……或許等我退休時，再處理。」
三年前《蘋果》專訪蔡英文時問及感情狀況，她輕描淡寫說年輕時候該走過的都走過了，當到了某階段，尤其是政治人物，感情事已不再是個人問題，而是需要團隊專業管控。蔡中學就讀女校，台大時不乏追求者卻不為所動。據說留美時，她曾有談婚論嫁的男友，惜爬山意外身亡。
蔡英文曾被質疑是同性戀，對象是多年貼身特助張祥慧（張前年被車撞重傷後退隱）。2011年競逐總統時，就掀起政治風暴，蔡被叫板要求公佈性取向，但她表態是：不生氣、不在意、也不需回應，反呼籲社會給單身女性多些理解。而蔡去年成為總統參選人後，曾正式表態支持同性婚姻。
蔡英文身邊密友幕僚不少女性，其中民進黨立委蕭美琴日前接受本報訪問時說，女性當總統其中一個重要意義就是：「能夠突破傳統性別刻板印象。」但她對蔡的隱私則三緘其口。