吳孟達一九七三年考入TVB藝訓班與周潤發做同學，他與星爺的喜劇火花自一九八九年《蓋世豪俠》開始爆發，由雙儍發展到上、下把喜劇模式，其後更玩突破變忠奸敵對。達哥獲邀演出星爺新作《美人魚》，惜因身體狀況而未能成事。
【初合作】
《蓋世豪俠》 古艷陽/古峯 1989年
關係：敵對/扶持
一人分飾兩角，古艷陽的妖冶造型，和星爺飾段飛的無賴掌門與獨創對白，開無厘頭文化先河。
【雙儍式】
《他來自江湖》 何小英 1989年
關係：拍檔搞笑
星爺扮演何鑫淼，當時「三叔癥狀」前身，劇中達哥每聽到《將軍令》就會耍出「何家太極拳」。
《賭聖》 黑仔達/三叔 1990年
關係：拍檔搞笑
票房破紀錄達4千萬，每聽到「三叔」兩字就會「先天性失控症」病發，達哥指是自創爆肚效果。
【上下把】
《逃學威龍》 曹達華 1991年
關係：拍檔搞笑
與星爺卧底滲入學校鬧出大串笑料，上下把的演出模式開始成形，票房紀錄達四千三百多萬。
《西遊記》 二當家/豬八戒/狀元 1995年
關係：敵對混雜搞笑
達哥飾演一直想謀星爺幫主之位的二當家，結果撞板收場居多，以表情動作惹笑為主。
【敵對期】
《食神》 飲食集團老闆 1996年
關係：敵對
不再擔任星爺身邊的好長輩，轉而成為奸角，令「食神」身敗名裂。
【指引者】
《少林足球》 明鋒 2001年
關係：拍檔扶持
「黃金右腳」變跛腳領隊，笑料於群戲中爆發，達哥反而回歸成為星爺指導者的角色。
