【人物】
在台灣，如果說連勝文還不算是人生贏家，那怕是找不出第二個更加耀眼的名字。要錢有錢，要名有名，連雖算不上儀表堂堂，但前後兩名女友無不光彩照人：前女友是全民女神侯佩岑，愛妻則是蔣介石後裔蔡依珊。
連家是台灣世家，連勝文從小含着金鑰匙出生，相繼從美國哥倫比亞大學和哈佛大學取得法學碩士、博士學位。老爸並未刻意將他培養為政治接班人，因此連畢業後選擇入投行「打拼」：第一年進入瑞士信貸銀行，第二年就成為摩根士丹利的副總裁，2005年時參與創辦業界知名的對沖基金，其後曾常駐香港。
同年，連當選國民黨中常委，開始為從政鋪路。2008年接手虧損多年的台灣悠遊卡（類似八達通卡）公司，幾年間轉虧為盈，展現了管理公共事業的才能。連戰又多次帶他給兩岸政壇大佬拜碼頭，使他知名度越來越高。
愛妻未同意選市長
除了經濟、政治新聞，他還是娛樂新聞的主人公。2004年他與知名女藝人侯佩岑的戀情被撞破，不知多少宅男視連為情敵。後來兩人分手，連又與蔣家聯姻，嬌妻蔡依珊不僅是台巨富陳娟娟的女兒，父親還是蔣介石孫媳婦的哥哥。不過，愛妻對連投身政界一直不甚放心，昨發佈會上，連也坦承太太至今沒有同意自己參選，而且可能一輩子都不會同意，因此自己不會強迫太太陪自己拋頭露面。
台灣《蘋果日報》