杜德偉出道以來曾與唐麗球、吳君如、名模周汶錡及模王珈晴拍拖，頭三位女藝人已嫁作人妻，各有幸福家庭。
唐麗球
84年參選香港小姐並奪得季軍，85年開始與杜德偉交往兩年，最後分手收場。之後唐麗球與吳毅將拍拖10年，於03年註冊結婚，育有一女。
吳君如
87年與杜德偉合作演出電影《霸王花》時撻着，二人分手後，君如98年情歸導演陳可辛，06年4月誕下女兒陳是知。一對舊情人至今仍保持好友關係。
周汶錡
杜德偉於97至04年與名模周汶錡相戀，拍拖六年未能開花結果。周汶錡上月跟比她年輕3歲的法籍有米男友Julien Lepeu，在法國舉行童話式婚禮。
王珈晴
07年與模王珈晴（Bibe）拍拖兩年，09年分手後，Bibe於活動上表示分手不涉及第三者。
資料來源：《蘋果》資料室