董建華與習近平年齡雖相差16歲，但兩人關係非淺，亦師亦友。香港回歸初期，習在福建任省長，就與時任特首董來往甚密。話說，2001年，廖暉主政的港澳辦作為中、港兩地的守門員，一直嚴禁中央各部委和地方官員隨意訪港，但習卻罕見地率領龐大的經貿代表團訪港，並獲得董的高規格接待，令習大為感動的同時，卻令廖大為不滿。為感謝董的款待，習在次年邀請董和夫人到福建度假。
習近平任浙江省委書記後，大力支持董建華的鄉下寧波，稱寧波幫是浙江精神的重要組成部份。2005年1月習率浙江代表團來港搞活動，董當時已準備下台，仍在禮賓府宴請習，這也是董在位最後一次與內地省部級高官互動，同年3月10日，董宣佈「腳痛」下台。
董撐梁振英選特首
2007年習成為中共儲君後，仍保持與董的私誼。去年8月習在北京接待到訪的美國副總統拜登，董是主要陪同成員；今年2月習訪美，董更是代表團要員之一，足見習對其仰仗與肯定。今年3月，香港特首選舉「豬狼對決」，江派力撐的唐英年失勢，梁振英後來勝出，與董力撐梁，並獲習親自拍板作董的後台不無關係。
《蘋果》記者