伍翹楚95年加入機管局，曾與三位老闆（行政總裁，CEO）合作，臨別秋波，他對三位老闆的評價十分客氣，指三人分別在機場不同發展階段出現，是「RightCEOfortherighttime（在適當時候出現的行政總裁）」。
勿只看今天 要睇長遠
伍指出，機管局首任行政總裁林中麟主力籌建新機場，新機場啟用之初發生混亂，他要逐步把機場運作重回正軌。機管局連年虧損，直至2001年度才扭虧為盈，獲得微利7100萬元。機場亦開始進入另一個階段，彭定中01年上任後，就要設法發展機場業務，提升機場的賺錢能力，機管局之後每年利潤亦逐步增加（03年沙士除外）。
直至現任行政總裁許漢忠06年上任，機管局的利潤已經增至20億元，去年度增至40億元，並可以向大股東香港政府大派股息31億元。同時，機管局開始面對如何應付未來客貨量增長的問題，「90年代設計機場時，無人諗過現有兩條跑道會飽和」，因此機管局要籌建第三條跑道。
至於哪位老闆最英明？伍翹楚的答案比較行貨，指「從三位身上都學到嘢！」現在已經是加拿大多倫多機場行政總裁的伍翹楚綜合三位老闆的優點，「作為CEO，不能只看今天，要睇長遠，有策略性的。」他去多倫多機場，首要就是利用他在本港機場的經驗，提升該機場的服務水平。