司徒華六、七十年代專注於建制外的工會抗爭運動，踏入八十年代中，港英政府面對香港前途問題，開始為香港引入小幅度民主選舉，司徒華與一班支持民主回歸的民主派合作，積極爭取香港全面直選，先後成立民主促進會、港同盟等民主派組織及政黨，更親自領軍參加選舉，開啟他的從政之路。在司徒華廿多年議會及選舉生涯中，更是未嘗一敗，協助民主派擊敗無數強勁政敵，為泛民在香港政治影響力打下雄厚基礎。
「從歷史潮流去睇，民主必勝！」
——2004年告別立法會，展望香港民主前景
香港前途問題七十年代末浮現，到1984年中英兩國簽訂《中英聯合聲明》，正式就香港1997年回歸中國達成協議。港英1985年首次於立法局引入功能組別選舉，當年司徒華決定出戰教育界並成功當選，成為他踏入政界第一步。
高山大會催生了民促會
不過，當年民主派對港英政府落實直選步伐緩慢十分不滿，包括教協在內的一批主張民主回歸、港人治港的民間團體，1986年在高山劇場舉行了一場對香港民主運動有深遠影響的會議，同意共同爭取1988年直選、民主《基本法》、建立民主政制、實現百分百「港人治港」。這場名為「高山大會」的會議，催生了第一個民主派聯盟組織，民主政制促進聯委會（簡稱民促會），各與會團體同意以司徒華及李柱銘作為領導人。司徒華爭取香港民主的角色越來越吃重，除了和李柱銘擔任《基本法》起草委員會委員，爭取在《基本法》落實全面普選；當港英否決八八直選後，司徒華又與民促會團體迫使港英在香港回歸前落實普選。
89年六四事件後，司徒華、李柱銘與北京全面決裂，社會對支持加快香港民主步伐訴求再次升溫，90年兩人聯同一班民主派人士合組香港民主同盟，成為香港首個民主派參選政黨，司徒華91年更放棄選立法局功能組別議席，與李柱銘領導港同盟出戰首次立法局直選，終大勝而回，司徒華更以57,921票成為九龍東選區票王，全港得票只低於李柱銘。港同盟1994年與匯點合併成立民主黨，1995年司徒華再為民主黨出戰，參加市政局選舉，挑戰被指投向北京陣營的杜葉錫恩，港同盟中人均認為此戰極為難打，因為杜葉錫恩在觀塘北選區服務多年，但司徒華最終以逾五成得票擊敗杜太，為民主黨打贏硬仗，也為民主黨奠定泛民第一大黨的基礎。
回歸前挑戰特首候選人
香港回歸前，北京主導下舉行首屆特首選舉，民主派被拒諸門外，司徒華應民主黨要求披甲上陣，以民間特首候選人名義，走訪全港各區，並收集到逾10萬個附身份證號碼的市民簽名，為民間特首提名行動打響頭炮，司徒華隨即公開挑戰四名特首候選人，結果董建華及楊鐵樑願意與他會面，討論治港問題，也為選戰中被北京邊緣化的民主派，打破一道缺口。
隨着香港回歸，民主黨一眾「落車」議員，再次在司徒華帶領下參加1998年首次立法會選舉，直到04年才決定不再角逐連任，但他對民主黨、甚至香港民主運動仍是舉足輕重。以2010年五區公投及政改方案一役為例，司徒華雖已證實患癌，但仍站在最前線，力撐民主黨不參加五區公投，以及支持通過政改方案，此舉令他遭到猛烈批評，卻成功令民主黨內部保持團結，難怪有民主黨核心成員直言，日後難有人可以取代司徒華地位。