2004年，林懷民獲台灣行政院頒授文化獎，新台幣六十萬元，他把這筆錢成立一個「雲門流浪者計劃」，資助年輕人去世界各地流浪，去的大都是較貧窮落後的地方，而且強調要「貧窮旅行」，事實上就是自助旅行。又規定一定要單獨去，不可以參加團，也不可以有同伴。他認為這種流浪是讓年輕人學會獨處，學會跟自己對話，也學會克服在一個陌生環境中的恐懼與孤獨。2009年，參加這計劃去各地流浪過的人一起寫了一本書，書名是：《趁着年輕去流浪》。林懷民在書的前言說他自己年輕時在世界各地流浪的經驗，他說；「孤獨的背包旅行，讓我看到許多山川和臉孔，見識到不同的文化，以及不同文化背後共通的人性。旅行為我打開一扇扇門。回了家，我閱讀，追尋曾經碰觸過的文化，關心去過的國家，遠地的戰爭彷彿也與我有關。更重要的是：離開台灣，隔了時空的距離，台灣，還有在台灣的自己，變得特別的清明，因而逐漸培養出對付自己的能力。」他認為年輕時的流浪，給了他一生的養分。我想，這很可能是他能把雲門舞集辦成既感動台灣又感動世界的舞團的原因。
流浪的好處有二，一是開闊世界視野，二是學會獨處。我不幸在年輕時受環境所限，沒有流浪的條件，但很早就會獨處，不但不畏懼而且享受孤獨。
台灣作家蔣勳寫過一本書《孤獨六講》，書中他說，孤獨沒有什麼不好。使孤獨變得不好，是因為你害怕孤獨。孤獨和寂寞不一樣。寂寞會發慌，孤獨則是飽滿的，是莊子說的「獨與天地精神往來」，是確定生命與宇宙間的對話，已經到了最完美的狀態。他任大學教授時對學生說，很多人認為大學最重要的一課是「戀愛」，他覺得應是「孤獨」。