切爾西和梅茲文斯基青梅竹馬，兩人早於1993年結識，但至2005年才擦出愛火花。朋友說，兩人是絕配，是對誓不罷休的鬥嘴寃家。
在真命天子出現前，切爾西最少有三段情史。初戀男友是皮爾斯（MatthewPierce），1998年她遇上總統爸爸克林頓與白宮見習生萊溫斯基爆出性醜聞而大受打擊，皮爾斯不堪她過份依賴，分手收場。2000年，她結識同樣是史丹福學生的白宮見習生凱恩（JeremyKane），拍拖年半甩掉。2002年，她轉到英國牛津大學攻讀國際關係，與考獲獎學金的同學克勞斯（IanKlaus）拍拖，三年後又因性格不合分手。
愛情兜兜轉，儘管切爾西和梅茲文斯基早於1993年民主黨一個活動上認識，兩人都入讀史丹福大學，但直至2005年切爾西甩拖，跟在高盛工作的梅茲文斯基結伴蒲吧，結果蒲出戀曲。
好友透露，兩人都很聰明，可以有無窮話題，喜歡上書店瘋狂買書，專攻外交政策和礦物學書籍，連飼養的寵物狗都與丹麥哲學家凱爾克高（SorenKierkegaard）同名。
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