海格的政途和從軍事業分不開。他自小立志從軍，1947年在西點軍校畢業時，在全班310人中只考第214，但勝在多貴人扶持。
海格畢業後，成為佔領日本駐軍一員，在當地結識遠東軍司令麥克阿瑟副幕僚長的女兒，並娶了對方，躋身成麥帥幕僚。1950年韓戰爆發，他負責帶麥帥的睡袋登陸，中國志願軍反擊，初期部隊2,500士兵中僅1,500人能歸來，他是其中之一。
眉頭留榴彈碎片疤痕
韓戰後海格獲調到國防部，再得多名重量級人馬賞識，升職至國防部長特別助理的副手。1966年越戰升級時，他負責帶一旅兵作戰，曾被榴彈碎片在眉頭留下疤痕，直升機亦曾被擊落，但都有驚無險。
海格1968年獲引薦，出任時任國家安全顧問基辛格的助理。1972年尼克遜歷史性訪華前，他帶領先遣小組作準備，數月後就爬了240名比他資深的將領頭，升為四星上將和陸軍副幕僚長。
出任白宮幕僚長後，他留任至福特上台，再出任駐歐洲盟軍最高司令，至1979年退休。在他高掛軍服前一周，座駕在比利時遭極左「赤軍旅」遙控炸彈襲擊，被炸到飛起，卻沒受傷，再次逃出鬼門關。
美國《華盛頓郵報》