89民運期間，黎智英旗下的佐丹奴印製大量T恤，有些印上學運領袖王丹、柴玲和吾爾開希的肖像，有些則寫着示威標語，例如：「您好！請您下來！」、「下來！我們憤怒了！」很多香港人穿上這些Tee，上街遊行。「當時每個人對件事都好氣憤同投入，我作為一個做marketing嘅人，好自然就諗到利用自己業務做啲嘢。」20年後的黎智英這樣說。 記者：蔡元貴
六四之後，北京全方位秋後算賬，「肥佬黎」黎智英的躁動為佐丹奴帶來不少麻煩與壓力，佐丹奴在大陸的業務不斷受到滋擾及打壓。肥佬黎說：「咁嘅時間，唔會有人諗到咁長遠。當時嘅運動（89民運）係一個咁大嘅現象，出於一個咁高尚嘅理想，好少人考慮利益問題。」
「傳媒可令中國更民主」
與此同時，黎智英開始涉足傳媒行業：「冇六四，我就唔會入傳媒呢行。」1990年，《壹週刊》創刊。他解釋：「六四之後，我發覺傳媒可以推動新中國嘅發展，自己可以透過傳媒參與中國嘅將來，令中國更民主、更自由，對一個年輕商人（89年黎智英年約40）來講，係一個非常exciting嘅proposal（刺激的計劃）。」
他續說：「個個朋友都同我講，話做傳媒賺唔到錢，咁你都做？但係我當時已經賺咗好多錢，賺唔到錢都唔緊要。」結果《壹週刊》還是有錢賺，代價是，他在佐丹奴的事業，漸漸走上末路。
94年7月的一期《壹週刊》，肥佬黎發表了一篇署名公開信，題為《給王八蛋李鵬的公開信》，公開譴責時為國務院總理的李鵬。文章開頭就說：「李鵬，你是國恥。不，你是超級國恥。」文中一連罵了李鵬28次王八蛋，結尾又說：「你不單只是個王八蛋，你還是個IQ零蛋的王八蛋。再見，祝你仆街。」
黎智英微笑着憶述：「當時李鵬去德國訪問時講咗啲嘢，係關於六四嘅，大約係話89民運係一次動亂，鎮壓學生係正確嘅。我聽完之後好嬲，覺得太過荒謬，睇完電視即晚就寫封公開信，喺《壹週刊》登咗出來，先知後果……封信貴到不得了。」
其後，北京逐步封殺內地的佐丹奴，迫使黎智英退出自己創立的佐丹奴時裝王國。他在大陸的製衣廠被迫關閉，持有的佐丹奴股份也全部賣給其他股東。黎智英說：「有日朝早六點，收到股東PeterLau（佐丹奴主席兼行政總裁劉國權）嘅電話，佢話，Jimmy（黎的洋名），收到最後通牒，你再唔賣晒啲股份就要封舖。我覺得唔應該為我一個，連累整個集團，所以決定賣晒啲股份。」
他說沒有後悔：「呢個係關於自己信念嘅問題，代價係好大，但係冇做錯。」他又認為退出佐丹奴對他影響不大：「反正做傳媒要堅持立場（當時黎智英已創辦《壹週刊》），嗰時唔發生（得罪北京），以後遲早都會發生，唔可能又要大陸有生意，又要喺香港堅持立場。」
公開信風波一年之後，《蘋果日報》誕生。《蘋果》於95年6月創刊，距離香港回歸僅餘兩年。肥佬黎說：「臨近97，好多傳媒開始轉軚，我先決定創立《蘋果》。如果個個人都堅持，《蘋果》就冇存在嘅價值。因為好多傳媒轉軚，有個空隙畀《蘋果》，就係畀到香港人一份有共鳴嘅報紙。」
「香港對我好我好感恩」
無奈的現實是，《壹週刊》與《蘋果日報》創立至今，中國仍是一個人權受到打壓，言論自由受到封鎖的國家，六四仍然未有平反，黎智英的excitingproposal，還是停留在exciting的階段。黎智英這樣回應：「所以我哋一路繼續落去，平反六四冇timeframe（期限）。比起20年前，政府已經做咗好多好嘢，中國人生活好咗好多，我哋唔會放棄devil'sadvocate（反對角色）嘅身份。」
這位魔鬼天使其中一項任務，就是表達中國人平反六四的訴求：「六四事件令好多人認清中國政府嘅本質，平唔平反，歷史嘅真相都唔會改變，但係平反咗，就意味整個中國政治開明嘅第一步。」
幾乎每年六四，黎智英都會出席維園燭光集會。他甚少仿效一些父母的做法，帶同子女參加。黎智英認為，他的身教已經足夠：「我出現，會有好多記者跟住，唔係咁方便同仔女一齊。我亦唔需要特別同仔女講六四嘅嘢，我哋一齊住，佢哋耳濡目染，實會知道呢啲嘢。佢哋好share（分享）到我嗰份尊嚴，好proudof（自豪）老竇可以咁樣做。」
「六四後我冇諗過移民」
六四後，香港爆發移民潮。黎智英一度也要為97香港回歸作兩手準備：「六四後我冇諗過移民，香港對我好好，我好感恩，我對呢個地方有一種commitment（承擔）。不過我當時都好怕97後會被人趕走，曾經去過三藩市成立一間公司，作為生存嘅後路。」
黎智英近年大力在台灣發展，即將建成跨電子及文字傳媒的王國，是否又是在尋找後路？他說：「台灣方面嘅發展對香港壹傳媒起住好大作用，如果我哋喺台灣嘅mediapresence（傳媒勢力）越大，中國政府唔多唔少都會投鼠忌器，呢個係相輔相成嘅，我最初進軍台灣都係咁諗。」
後記
《蘋果》並非每年6月5日的頭版都是報道「六四」。2000年6月5日《蘋果》頭版報道了喜靈洲戒毒所騷亂，維園燭光集會刊登在A2要聞版。喜靈洲的騷亂導致5名獄警、8名警察及20名越南籍和本地囚犯受傷，警方派出四百多人平亂，歷時七小時才能控制場面。翌日各大主要報章都以頭版報道，《蘋果》也沒有例外。其後本報接獲讀者投訴，不滿《蘋果》沒有堅持以「六四」做頭條，宣佈罷買《蘋果》。