玩政治，就預了被人抹黑、被人批鬥、被人事事上綱上線追住打。身為前大律師公會主席，若好好地扮演專業角色服務社會，肯定避過是非黑白都分不清的謾罵，梁家傑卻自甘墮進政治火坑。「我係咪以過氣大主席身份服務社會仲好？真係要諗㗎。」
「03年嗰陣仔細老婆嫩」
「做過大律師公會主席，地位係好超然，邊個會同我鍊？公會嘅傳統係主席出咗聲，會員好少出聲去否定你，最多夠人咪喺個會度要求召開特別會員大會彈劾或者挑戰我，總之一定唔會公開咁做。但係一入政圈，就要預咗有抹黑、穿鑿附會同生安白做。」
另一個考慮來自家庭，「03年嗰陣，我兩個囝囝(孖仔)都係得9歲，仔細老婆嫩呀。」選特首時，他一家總動員撐場，證明選擇從政不代表放棄家庭。
不是沒有遺憾的事。成為回歸後首位被委任的華人資深大律師，他根本沒有時間全情投入法律工作，以這個尊貴名堂全力執業。「大律師專業生涯有限，55歲之後同後生仔喺法庭爭一日之長短係好蝕底，因為法庭好要求專注同反應度，走漏一條、問多一條或者少一條都係勝負關鍵所在。」
還未到50歲便怕老？「入行時見到啲叔父輩，老咗仲要上庭，自己都覺得佢哋慢咗。呢一行，都係美人自古如名將，不許人間見白頭，到時眼又矇耳又聾，轉數又唔夠快，點打官司？」如果成功轉型做特首，就應該不用怕了。