史提芬．永利與特朗普都是一流生意人，本應老早惺惺相惜，但兩人20多年來，兩人一直唇槍舌劍，互相人身攻擊。
現代商業競爭都標榜「對事不對人」，偏偏史提芬．永利和特朗普就對人未必對事。像甲骨文（Oracle）的LarryEllison恨死微軟的蓋茨（BillGates），但他不會公開罵蓋茨是「卑鄙小人」，特朗普卻毫不介意幹這種事。
互罵「卑鄙小人」「卡通人物」
史提芬．永利當然反擊，永遠帶點不屑指形容特朗普是「卡通人物」、是「執拗的誇張傢伙」，甚至直截了當罵「他是蠢材」。他曾充滿蔑視地譏笑特朗普只會「建住─宅－大－廈，辦公室！」他搖搖頭：「都是小孩子玩意……那城市一點創造天份都沒有。」史提芬．永利口中沒創意的城市，正是讓他又愛又恨、特朗普的地頭大西洋城，也是兩人結怨的地方。1980年史提芬．永利首次進軍大西洋城，GoldenNugget成績非凡，很快就成為市內最賺錢的賭場。1985年，希爾頓集團在當地的大型賭場酒店工程因牌照問題要放盤，他和特朗普都有興趣，結果他落敗。但他很快就有機會向特朗普報一戰之仇。
當年州例禁止賭場東主擁有多過三間賭場，已有兩間賭場的特朗普，不斷買入擁有另一賭場的Bally公司股票。Bally擔心被敵意收購，1987年以4.4億美元（逾34億港元）極高價向史提芬．永利買下GoldenNugget──Bally旗下變成有兩間賭場，特朗普的如意算盤打不響，白花了氣力，史提芬．永利卻大賺一筆，兩人就此結下樑子。
1990年代，史提芬．永利意圖在大西洋城東山再起建三間賭場，但遭「地頭龍」特朗普處處阻撓，包括發動居民阻止州政府用公帑、資助興建一條對永利賭場相當重要的隧道。後來史提芬．永利的MirageResortsInc遭收購，再戰大西洋城的計劃告吹。
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