過去10年，夏佳理政治生涯歷盡波折，回歸前他是特區首任律政司司長熱門人選之一，後來卻因不滿前律政司司長梁愛詩處理「胡仙案」，含淚離開立法會，後來更退出胡關李羅律師行。董治期間，他淡出政壇，曾蔭權上場即委任他入行政會議，更成為民望最高行會成員。這刻是不是人生最開心的日子？他笑說：「我不嬲都咁開心。」
人稱「夏叔」的夏佳理，雖在政壇打滾多年，但性情中人喜怒仍常形於色。老實說，他不是常常都「咁開心」的。那時因胡仙案離開議會後，與一班老記者間中飯局，他還是喜歡談政治，但總不忘強調自己是局外人。有時一頓飯下來，有一句沒一句的談不上十句實話。
夏叔也可以滔滔不絕，譬如當日上任馬會主席，又譬如月前獲委任為行政會議成員，同樣在談天說地，黯黑的膚色後是盈盈的笑意。夏佳理再成炙手可熱的政治人物，時機與重返政府的政務司司長許仕仁異常巧合。
強調無意重返立會
兩人多年前處理強積金條例草案時勢成水火，後來夏佳理做馬會主席，許仕仁又是馬會董事，有說兩人識英雄重英雄。夏叔不願明言兩人交情關係，只婉轉地說：「𠵱家（在行會）睇嘢闊咗，喺立法會，只睇財委會、草案兩個範圍，唔可以睇晒（所有政策）。」又強調對事不對人，做人沒有仇恨。
年屆67歲再逢政治第二春，夏佳理表明無意重返立法會，「我行到呢度，唔會再選立法會嘞。」在2000年的任期完結後他不角逐連任，他形容當時「遊戲規則有少少變咗」，董落曾上，遊戲規則是否撥亂反正？「睇吓喺邊個範圍操作。」他又說，不做議員多了時間做其他事，如年前為醫院管理局就沙士爆發作調查，令他了解香港醫療體系的問題，非三言兩語可解決。
政治是講究妥協的藝術，民主派否決政改方案，夏佳理不以為然，「係咪得佢哋講嘅一種民主？」不論甚麼政治制度，始終由人執行，但他反對人治，強調相信的普選是一人一票的選舉，「自由黨改政綱（刪除爭取普選），都係我同飛哥離開後先改，繼續寫喺度有乜問題？」夏佳理曾任自由黨副主席，那時的主席是李鵬飛。