前任政務司司長陳方安生與特首曾蔭權曾是上司與下屬關係，兩人曾經關係密切，不過無論是民望、公務員支持度以及國際聲望方面，曾蔭權均不及陳方安生。根據香港大學的調查，陳太在○一年卸任後，民望仍高企達七十三點八分，曾蔭權任特首後，民望最高時亦只有七十二點三分。
陳方安生是香港回歸前最後一任布政司，曾蔭權出任財政司，有前政府高層官員指，當時陳太十分信任曾蔭權，而曾也尊重陳太，兩人除公事交往外，陳太也不時到曾的官邸作客，顯示兩人私交不錯。
回歸後陳太及曾蔭權均順利過渡，這時陳太的民望較前特首董建華更高，後期董、陳在施政方向有嚴重分歧，董開始繞過陳太，直接向曾蔭權等司局長下達指示。有前高官就透露，當時一些重大政策問題，董、曾會繞過陳太自行討論，據知曾蔭權的做法頗令陳太有意見。
當董建華競逐連任，力主推行高官問責制，間接削去政務司司長權力，將眾司局長歸他領導，據知當時陳太極之反對，認為破壞原有公務員制度，獲得不少公務員支持，但曾蔭權最終選擇支持董，令陳、曾關係大不如前，最後陳太更提早辭職。
本報記者