教宗若望保祿二世一九八○、九○年代，跟美國結盟，支持祖國波蘭的團結工會運動，促成東歐共產政權崩潰，歷史學家認為這是他一生最非凡的成就，但隨着東歐民主國家湧現，他多年來批評的西方消費社會享樂主義也相繼入侵東歐國家，令他非常失望。
教宗的祖國波蘭，在三九年遭納粹德國入侵，再遭共產專制政權統治，令他深知被專制壓迫的禍害。他曾向波蘭記者說：「我會毫不猶豫地跟那些貧困、被剝削了權利、被壓迫和孤弱無依的人站在一起。」
正因這個信念，教宗一生反共，八○、九○年代跟已故美國總統列根攜手推翻「邪惡蘇聯」。但他亦告訴民主國家領袖，指無節制的資本主義和全球化，不是後冷戰時代問題的靈丹妙藥。
隨着東歐新民主國家的湧現，消費社會享樂主義連同民主自由制度一併輸到東歐。即使教宗多次教訓東歐國家，包括他家鄉波蘭，不要受享樂主義的引誘，但始終無法改變。
教宗深信「教宗必須是一股道德力量」，所以他追求政治道德，推動人權、民主和自由，並宣揚和平及反核。同時，他也堅守社會道德價值，一直反對墮胎、用避孕套、安樂死和複製技術，但卻被指立場保守。
他另一遭人非議的做法，是維護教會不讓女性擔任神職的傳統政策。教會中很多改革派女教徒對此都非常不滿，美國的修女數目更不斷下跌。華盛頓自由派天主教領袖基斯林表示：「歷史對教宗的評價將會是，對女性不了解和不友善。」
對於自己的信念，他堅持到底；對於教會的錯誤，他敢於認錯。二千年，他為了潔淨教會迎接千禧年，勇於為教會七宗罪認錯，包括普通罪，為了真理而犯的罪，有損基督徒團結的罪，對猶太人所犯的罪，不尊重愛、和平及各種文化的罪等。
二○○二年，多名天主教神職人員涉及性侵犯兒童，對教會形象造成重大打擊，教宗傳召美國樞機主教到梵蒂岡，肯定地告訴他們「神職人員和宗教生活中絕對不能傷害兒童」。
他對宗教和教派間和諧作出的貢獻，更是毋庸置疑。他是首位在基督教新教教堂和猶太教堂傳道的教宗，也是首位踏足回教清真寺的教宗。
美聯社/路透社