董建華從商界跨入政界，獲北京欽點出任特首，但他與商界千絲萬縷的關係一直惹外界爭議，尤其與李嘉誠關係，不但引發官商勾結的「閒話」，更牽引出一段「緋聞」。
早於九二年，當時董家旗下的東方海外重債難支，出任東方海外主席兼行政總裁的董建華為收拾爛攤子，向長和系主席李嘉誠賣出總值二千二百五十萬美元（約一億七千五百萬港元）可贖回可換股優先股，為期四年。李嘉誠有權在九六年底前，以每股約五元六角，向董家換取相當於百分之六的東方海外股份，或在到期時要求董家還錢贖回優先股。直至接近到期日，雖然東方海外股價一直低於五元六角的換股價，但李嘉誠仍肯「高價」兌換東方海外股票當股東。當時，已傳出北京欽點董建華出任首屆香港特首。
本來李氏「仗義相助」一事不是太多人知曉，李家公司成為東方海外重要股東也絕少人知，但由於○三年實施新的證券披露條例，長實和黃系持有的東方海外股權因此曝光，並惹起輿論關注，更指數碼港、港燈加價等事件，董建華有明益「恩人」之嫌。為了避嫌，李氏售清有關股份，東方海外也斥資四億六千萬元買回部份李嘉誠手上股份。
李嘉誠除了以真金白銀為董家解困，兩大家族還有生意合作，最矚目的，要數北京東方廣場項目，因為這個項目令李嘉誠認識了「紅顏知己」周凱旋。話說董家投資的維港有限公司，九二年斥二十億美元（約一百五十六億港元）在北京王府井興建東方廣場，在八九年加入維港的周凱旋負責統籌該項目，當時東方海外引入長實作夥伴，周凱旋因此認識李嘉誠。