如果說喬治布殊競選連任成功，就能打破歷史上總統父子兵只能是「一任總統」的宿命，寫下歷史，那麼克里當選也不弱，他將是美國史上最有錢的總統之一。他母親系出美國豪門福布斯家族，《福布斯》雜誌就指出，他一旦當選，將成為美國歷來第三名最有錢總統。
美國總統選舉從來都是大富翁遊戲，出身寒微的窮小子能當上此大位，當過水手、店員和伐木工人的林肯算是異數。雖然布殊家族以石油事業發迹，身家絕不薄弱，但若以喬治布殊身家跟克里的比一比，只是小巫見大巫。據美國傳媒估計，喬治布殊身家約一千八百萬美元（約一億四千萬港元），連現任副總統切尼的身家也比不上，更遑論克里多達五億二千五百萬美元（約四十億八千六百萬港元）。
克里出身名門，父親是外交官，母親是豪門福布斯家族的成員。系出名門，加上一九九五年娶了個億萬富婆、美國茄醬大王約翰．海因茨遺孀特蕾莎，特蕾莎繼承了亡夫財產，是全球最有錢的女人之一。
根據《福布斯》「歷任美國總統財富榜」，美國立國總統華盛頓列榜首，遇弒的民主黨籍總統甘迺迪排第二，克里夫憑妻貴排第三。雖然克里和特蕾莎婚前跟其他名人一樣簽了協議以防他離婚爭產，但他不離婚就是億萬富豪。
克里夫婦兩人在全美擁有五幢豪華物業，四幢是在特蕾莎名下，一幢兩人共有，這幢大宅就是他們常常入住的波士頓十八世紀古堡大宅，總值一千三百萬美元（約一億港元），克里初選時就抵押了屬於自己的一半房產參選。
克里要抵押房子參選，不是特蕾莎刻薄丈夫，那只是因為限於選舉法，特蕾莎不能捐助多於二千美元給丈夫，但不受限制的競選廣告，她卻可以無限量投入財力支持。特蕾莎應是歷來最有錢的第一夫人。
美國《福布斯》雜誌