「我這一頁要結束了。」吳作棟卸任新加坡總理前夕，在國慶活動中獲六萬民眾起立鼓掌致敬後，簡單地為他領導新加坡十四年作總結，並替李顯龍翻開政治新一頁，半句沒為自己被視作李光耀父子執政渡橋而辯釋。
事實上，六十三歲的吳作棟執政期間，成功帶領新加坡度過九七年亞洲金融風暴和去年沙士危機等逆境，經濟穩步增長，也令過往諸多限制的新加坡社會出現改變，例如桌上舞和笨豬跳的出現，言論空間也寬鬆了些。外界認為吳作棟執政的作風是「外柔內剛」，他今年初接受美國有線新聞網絡（CNN）訪問時，則如此談論治國之道：「你必須令人又畏又敬，可以的話，當然最好兼得民心。」