在外交場合，即使主客兩國的領袖在意識形態上有重大分歧，雙方會面時總會給對方留有餘地，以營造良好的會談氣氛。列根就不一樣，他從不說客套話試圖掩飾自己反對共產極權的立場，他口中所講的必然與他心中所想的完全一致。對此前蘇聯總書記戈爾巴喬夫應有深刻的體悟。
1987年列根在當時還在的柏林圍牆演說，戈爾巴喬夫也是聽眾之一，在講話期間，他忽然停下來面對戈氏說：「若你真的要追求和平和解放，欲尋求東歐和蘇聯的長治久安，就把這牆拆掉吧！」
在列根任內出任國務卿的G.Shultz回憶，1988年列根曾與戈氏在會面時拿蘇聯人整天排隊的現象來開玩笑。故事說，戈氏剛上任時為改變蘇聯人酗酒的惡習，推出一項以減少供應來鼓勵國人少飲伏特加酒的政策，從此買酒的人需要輪候很久，大家因此對戈氏十分不滿。話說這回甲乙兩人在排隊購酒，在苦候良久後，甲對乙說：「這實在太過份了，我現在就要到克里姆林宮把戈爾巴喬夫幹掉。」甲離開後不久回來，乙仍在排隊，向甲問道：「怎麼樣？把他幹掉了嗎？」甲答道：「豈有此理，原來要把他幹掉的人多的是，人龍比這裏還要長呢，所以我決定回來。」戈氏聽後面有難色。
這故事不但反映出列根率直敢言，我口講我心的性格，同時亦透露出他愛說笑話和幽默的本色。這後者最經典的應算是他1981年被槍擊後，在急症室內對太太南茜所講的第一句話：「Honey,Iforgottoduck.」（甜心，我忘了要躲避子彈。）
人們懷念列根，除了他在外交和經濟上的成就外，相信亦與他率直和幽默的性格不無關係吧！