連戰出身官宦，家財萬貫，即使走入尋常百姓家，總予人不知民間疾苦、高高在上的感覺。他今年捲土重來，其出身、億萬家財頓成政敵攻擊的目標。為了爭取選票，連戰在今次大選中亦放下身段，去掉高官習氣，全力親民。
「連戰是『好命子』，不必辛苦就想做總統，連小孩要怎麼抱都不知道，沒抱過小孩，也不知道老百姓的辛苦。」台灣前總統李登輝，為協助陳水扁爭取連任，月初重炮批評他曾一力栽培的接班人，指連戰只會騙選票，不知民間疾苦。
事實上，連戰一直予人高高在上的感覺，難脫官僚氣習。九九年九月二十一日，台灣發生七點三級大地震，當時角逐總統寶座的連戰，坐在官車上巡視災區，受到災民強烈批評才下車，用雙腳走路。而連戰富甲一方的身份，也被政敵質疑是靠特權致富。上月初，民進黨出版數十萬本小冊子，批評連戰自父輩即利用特權炒地皮、炒股票，將家產累積至四十五億港元以上。
不過，二千年總統大選慘敗經驗，令連戰開始明白到每一票的重要。敗選後，沒有官職，卻經常下鄉走訪，大搞親民，去年聖誕節扮聖誕老人，與民同樂。大選逼近，他更一改平時呆板嚴肅的形象，和妻子連方瑀、女兒連惠心、兒子連勝文輪流上電視，閒話家常，甚至被妻子連方瑀揪出閨房事，他也只是陪坐一旁儍笑。
對於政敵在今次選舉中指控他靠特權發達，他亦早有準備，翌日主動反擊，公布身家僅得三億多港元，之後更入稟法院，控告總統陳水扁誹謗。他後來多次重申，若成功當選，新政府的總統、副總統、行政院長以及內閣成員的個人財產將交由信託管理，避免官商勾結及內幕交易，而他更承諾捐出所有薪俸及競選後所獲的得票補助金（每票可獲政府補助若干金額），作慈善用途。