曹敏莉在母親和姐姐支持下參選港姐，結果順利贏得冠軍，但不少煩惱隨即蜂擁而至。在溫室中長大的的曹敏莉，面對壓力時情緒失控，還以淚洗面，她當務之急，鑽研一下「人際關係科」。
曹敏莉以海外佳麗身份參選香港小姐，最終以大熱姿態摘冠，目的是要完成母親和家姐的心願，曹敏莉說：「媽咪同我好似，我哋都係九月二號生日，係處女座。我覺得自己好幸運、好幸福，爹哋嗎咪都好錫我，重有我哋三姊妹感情好好，媽咪同家姐成日都叫我去選美，佢哋好支持我，再加上我由細到大都想選美，所以就參加選美。」
曹敏莉視母親為一個永遠好友，她說：「可能係同月同日生，我同媽咪特別好傾，媽咪就係我最親密嘅朋友，我乜都會同媽咪講。」
但曹敏莉參選港姐期間，因每日奔波勞碌，每晚回家即爭取時間休息，忽略了母親對她的關懷，她說：「我每日都好攰，返到屋企，媽咪問我辛唔辛苦呀，講好多關心我嘅說話，但我就係求其應佢。其實媽咪係擔心我壓力大，之後我好後悔咁同媽咪講，我係一個好易喊嘅人，於是就兩個人就一齊喊。」
曹敏莉贏得港姐冠軍後，其妹妹曹敏寶參加Cookies選拔賽，旋即成為追訪焦點，結果曹敏寶不負所望奪得亞軍。曹敏莉怎看妹妹這個歌星夢？她說：「最初都係因為妹妹放暑假，見佢冇嘢做，又驚佢坐喺屋企會肥，咪畀佢玩吓。但屋企人冇諗住畀佢入Cookies，不過如果佢讀完書之後，佢想唱歌我哋都唔會反對。」
曹敏莉自小得到家人的照顧，當選以前，還是一個入世未深、思想單純的大學生，但當選後即遇到不少問題，尤其是人際關係方面，她說：「以前讀書好簡單，我又冇出嚟做過嘢，參選期間，好多事我都未遇過，睇到好多人生百態。之前媽咪都有同我講，唔係個個人都會對自己好，所以我都有心理準備會碰釘。
「但係當選後，有段時間好冇安全感，搞到成日都情緒唔穩定，好容易就喊，重成日問點解，搞到自己好煩。好彩我搵到一啲信任嘅人，同佢傾偈，我先至好啲。」
參選之後，曹敏莉在娛圈所認識的第一班朋友，就是一同參選的港姐，她說：「因為大家一齊選美，攞獎之後，五個女仔（戚黛黛、楊洛婷、李詩韻、李嘉怡）感情好好，成日都一齊，大家好似姊妹咁，好多嘢講。」
撰文：楊潔雯 攝影：何國豪
