一九二七年十二月一日，上海大華飯店舉行了一場世紀婚禮，國民黨革命軍總司令蔣介石當日迎娶宋家么女宋美齡，這段婚姻一直被後人視為政治婚姻。有學者甚至指出，假如宋美齡沒有嫁給蔣介石，她後來不一定享有政治上的聲譽；而蔣介石當年不迎娶宋美齡，他也不一定獲得更豐厚的政治本錢。
但蔣介石與宋美齡結婚，的確有助鞏固蔣介石的權位。與宋美齡結婚，令蔣介石與孫中山拉上關係，並得到宋家成員的支持，在國民黨的高層鬥爭中佔優。而且，宋美齡以流利的英語、亮麗的外表及老練的外交手腕，更令她搖身成為蔣介石的最重要發言人及國民政府最重要的外交家。二次大戰時期，美國支持國民政府抗日，宋美齡應記一功。因此，蔣介石手握兵權，宋家則家世顯赫，蔣宋聯婚，實是權勢結合的世紀婚姻。
曾是宋美齡秘書的張紫葛指出，宋美齡對蔣介石絕對是「一見鍾情」，背後並無任何政治考慮，即使蔣介石已有三名妻妾，仍決意委身下嫁。宋美齡曾表示，她在一九二二年，在孫中山家中第一次見到蔣介石時已被對方迷住了：「他遠比我二姐夫（孫中山）英俊。」兩人當時便即場交換了電話號碼，其後開始「鴻雁傳書」，感情與日俱增。不久，蔣介石向孫中山透露對宋美齡的愛慕之情，並想請其夫人宋慶齡做媒。當時，孫中山表示贊成，而宋慶齡則極力反對。大姐宋靄齡初時，也曾附和母親一起反對這樁婚事，但後來卻被宋美齡說服。
宋美齡說：「這樁婚事自始至終都是我自己做主，與阿姐何干？至於蔣介石和我結婚是為了走英美路線，那便是天大的笑話……」
蔣介石本人其實也付出了多番努力，才能抱美人歸。宋美齡在很多年之後，曾經對別人提及這段婚姻時說，其母親倪桂珍曾對上門提親的蔣介石多番留難，故意說蔣府是信佛教，宋家則篤信基督教，這方面恐怕很難匹配。但蔣介石隨即回答說：「我也可以信基督教。」一年之後，他熟讀聖經，信奉基督教，順利過了「岳母」這一關，而在往後的日子，蔣介石至死也是過着基督徒的生活。
張紫葛並且透露，宋美齡婚後，專心政事，完全放棄了從前多姿多采的感情。他曾有一次當着宋美齡面前，說起了外間對她私生活的批評：「與前夫劉紀文明離暗不離、和下屬吳國楨搞婚外情、玩弄空軍飛行員等等……」宋美齡聽後，不但沒有大發雷霆，還細心地向他解釋：「我和劉紀文根本沒有結過婚，分手後更無私交來往。至於部下兼朋友吳國楨，我只是信任並喜歡他而已。」
宋美齡並說，空軍飛行員對蔣介石的軍事實力十分重要，從這點出發，她喜歡每個飛行員，在特定的時間、場合，還會擁抱甚至親吻他們，但從來沒有想過要和他們中任何人發生性關係。宋美齡說：「我對我自己的行為負責，決不掩飾，決不賴帳，更不偷偷摸摸！」
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