梅艷芳的歌唱事業順利，但在愛情和友情路上卻屢受打擊。阿梅在圈中人緣極佳，但近年阿梅的兩位好友羅文及張國榮先後離世，對她的打擊十分大，尤其是曾被阿梅形容為「唯一真正朋友」的張國榮早前自殺，阿梅在葬禮上顯得極為傷心。
梅艷芳的情路亦甚崎嶇，入行多年她先後與成龍、西城秀樹、苗僑偉及謝霆鋒等傳過緋聞，至於正式公開的戀情，她八五年和鄒世龍拍拖，但只能維持半年，八九年兩人再度復合，不過兩個月後又分手。
八八年阿梅因拍攝鐵達時手表廣告而戀上劉米高，一年後分手，九○年她與大學生Paul拍拖，更一度打算退出樂壇，但戀情最終維持不過一年。九一年阿梅與林國斌相戀，後因性格不合而分手，九五年她再戀上趙文卓，但結果亦是分手收場。