就超過五十萬市民遊行反對惡法，董伯發表聲明，表示關注遊行及市民表達的訴求，但強調制訂國安條例草案，是特區憲政上的責任，他又說，政府清楚知道近年經濟轉型，為市民帶來的痛苦，現正致力推動經濟轉型成功，以及採取措施紓緩失業……
董伯和特區政府，已習慣性地將市民的不滿，解釋為是受經濟的影響，而經濟的困厄，則是受經濟轉型與外圍因素影響，而絕不承認政府的經濟政策如八萬五之類的失誤。倘董伯所說的符合事實，那麼特區政府才剛剛與內地簽署了緊密經貿的協議，而且董伯還說這是鄰近地區做夢都想得到的協議，既如此，市民的不滿應大大紓緩了才是，為甚麼兩天後竟然有自六四以來最大規模的示威遊行呢？
溫家寶總理臨別香港時，對董伯及政府高官囑咐：要「理解、團結、信任」，並強調這是「特別對領導集體」講的。從董伯對大遊行的回應來看，他顯然對市民的訴求並不「理解」，從他在立法會面對民主派的批評所表現的怒氣沖沖來看，他對不同意見人士也決沒有「信任」，甚至對不甘作「家奴」的前公務員體系的高官也缺乏「信任」；至於「團結」嘛，自他上任以來一直在搞分化，若他是講求團結的話，何至有半百萬人上街反對他呢？
半百萬人上街，反對廿三條立法的佔百分之四十一點一，要求董下台的佔百分之六點三，而包括這兩個目的在內的則佔百分之三十六點六。如果把二十三條立法也算在董的頭上的話，那麼可以說絕大部份參與遊行的人都對董不滿，是毋庸置疑的。另外，在大遊行前所作的民調顯示，有百分之四十四點二的人說會參加遊行。換句話說，若不是維園被工聯會「生人霸死地」佔去小半，若能像六四時那樣容許市民在大球場集合再遊行經東區走廊，相信上街市民極有可能過百萬。
曾經擔任過四位美國總統的文膽和策士的大衞．葛根（DavidGergen）寫過一本書，中譯書名為《美國總統的七門課》，書中他總結幾位美國總統的成功與失敗的教訓，歸納一個政治領導人必須具備的七項特質：人格高尚、目標清楚、說服力強、在體制內的運作能力、就任百日定江山、堅強的顧問群，以及傳承願景。
以上這幾項特質，別說董伯能做到百分之幾了，實際上他的特質有哪一樣不是與上述要求正相反？就以「人格高尚」來說，董伯當然自以為道德品格不錯，然而對政治領導人來說，葛根認為，人權高尚最重要的是能控制自己，言行一致，並管束下屬遵行不踰，要自己時刻記住，人民對他的信任不是伴隨職位而來，而是憑他的表現爭取得來的。從這個角度來看，我們又怎能認為無法控制自己動輒發怒，以及一再縱容「家奴」的董伯，是「人格高尚」呢？