周正毅的「上海首富」稱號是在5、6年前出現，當時市場人士對於他的出身並不熟悉，只知道他來自上海，在內地炒股票及地產置富，盛傳身家過百億，並多次購入豪宅，平時出入喜以價值200萬元的「賓利」名車代步，氣派十足，因此冠以該稱號。
周正毅最早於97年8月以6200萬元，在港購入會景閣複式單位；99年6月，斥資8660萬購入另一豪宅。他位於渣甸山白建時道的豪宅曾於2000年8月被4匪入屋打劫，匪徒綁起兩名女菲傭後，抬走一個據說內有大量現金的夾萬，失款據稱達120萬元。當時，周太毛玉萍也在屋內，但未被驚動。
周氏的傳聞情史與其致富之路一樣精采，包括2000年6月傳出與章小蕙約會，但為章氏否認；其後，女明星張東琳也被傳媒偷拍到進出他位於香港的豪宅，但張氏只說是她是毛玉萍的契妹。去年，前任亞姐冠軍楊恭如也被傳媒拍得與周正毅消夜的情景。
香港生意方面，他於數年前與楊受成旗下的英皇珠寶合作，於上海太平洋百貨首層及上海第一百貨商店一層，開設兩間英皇鐘表珠寶店，由楊氏佔七成、周氏佔三成權益。過去兩年，他更一口氣購入盈榮及國浩地產兩家上市公司控股權。