如果說，董伯的第一屆行政長官任內，是在中央授意及不干預之下，延續了香港原有的制度，因而實現「一國兩制」的話，那麼董伯的第二屆行政長官的任期開始，就是在中央認定香港對中國大陸的重要性已大幅下降的情形下，董伯將「兩制」推向「一制」，香港將從一個「中國人的國際城市」走向一個與大陸其他城市沒有多大分別的完全的「中國城市」。
「兩制」向「一制」過渡循兩個方向進行。一方面，是中國大陸在經濟上走向自由化、大幅開放的同時，政治上也有某種程度的放鬆，另方面，是香港的政治與經濟的自由化同時大開倒車。一向自由邁進，一從自由倒退，遂向「一制」過渡。
政治上，去年九月特區政府提出來的二十三條立法諮詢文件，是對原有的國家利益與個人權益的關係的大幅調整。根據中國大陸那一制，人民對自由的行使，是以不損害國家安全或利益為前提的；而根據香港原有的這一制，則是國家及政府行使權力時，以不損害公民的自由與人權為前提，國家也不得立法削減公民的言論自由及其他自由。兩制的立足點完全相反。二十三條立法，正是從後面這一制的基本立足點，向前面那一制的轉移。
經濟上董伯在第二屆任內第一份施政報告，提出香港與「大珠三角」的融合，則是使香港在經濟上逐漸失去原有這一制的特色與優點。
內地勞工與專才進入香港，與香港本地的勞工與專才，是處於不平等的競爭狀態。因為內地勞工與專才在香港賺錢，要維持及供養的是他們在內地的消費水平較香港低許多的家庭生活。他們可以拿較低的工資與香港本地的勞工與專才競爭。
香港的專才到內地發展，則由於不熟悉內地的政治文化，加上他們領取內地工資而要供養消費水平高得多的香港家庭生活，因此也是處於不平等的競爭狀態。
目前在內地，貪污、行賄已成為結構性的政治文化。賄賂、紅包、枱底交易，是內地處事所必需的潤滑劑。香港企業即使蒙香港特區政府協助而進軍內地市場，由於不懂得行賄，也難與當地企業競爭。而當香港企業逐漸懂得行賄之後，香港數十年來形成的廉潔、公道的營商風氣，也被受到徹底破壞。
凡是在內地營商積累一定經驗的人，都知道不逃稅、避稅，絕難獲利。因此內地企業多有兩三本帳簿，一本是呈交財稅當局的，一本是給各合作股東閱覽的，還有一本是經營主事者自己私有的。
香港企業到內地營商，守法的話幾乎一定失敗，而鑽法律空子的話，長此以往也就破壞了香港人守法的傳統。
香港與內地的經濟融合，即使短期可以給香港帶來一些有限的利益，長遠來說，則是把中國大陸的政治文化帶到香港，腐蝕了香港的法治、自由、廉潔的營商環境，也破壞了香港作為國際金融中心的聲譽。
當世界經濟恢復景氣的時候，外資還願不願意把資金投放在一個與內地城市沒有多大分別的香港？短視的董伯恐怕顧不了這麼多了。