就職第二天，董伯與傳媒聚會，談到好幾個敏感問題（《蘋果日報》七月三日有綜合報道）。在談到香港面對經濟轉型帶來失業率持續高企時，董伯表示，香港的優勢與市民的素質，都是有利香港經濟成功轉型的條件，問題反而在信心，所以今後要弄好這問題。
在七月一日的就職演說中，董也強調，帶領香港走出經濟困境，恢復市民對前景信心，是今後五年第二屆政府的最大挑戰。
問題是：市民何以會對前景失去信心？是看不到香港經濟的前景嗎？還是對董建華的領導和他的新班子沒有信心？
與董伯會見傳媒同一天，港大民意網站發表六月份的民意調查，顯示市民對特區政府的信任度下調至四成四，與四月份相比，少了百分四，與今年初超過五成人表示「信任」的高峯相比，少了百分六。至於表示不信任特區政府的被訪者，則上升百分六，達兩成六。至於對一國兩制，受訪者只有五成六人士表示有信心，比今年初下跌了百分七。
從四月到回歸五周年，特區政府主要處理的是兩大問題，一是公務員減薪，二是推行問責制，及籌組問責制政府。公務員減薪，似乎大致上獲市民支持；問責制，按董伯的說法，是使政府更能掌握民意、民情。既然兩件事都似不違民意，何以市民對特區政府的信任反而下降了？
董伯的「新思維」認為主要在於沒有做好公關，因此鼓勵問責高官多與傳媒溝通，多與市民接觸，他本人也在回歸慶典翌日，即與傳媒聚會。談到「信心」，他說要「弄好這問題」，意思也就是要多說些讓市民有「信心」的話。
真正的癥結其實不在這裏。
首先，「信心」是相互的，董伯必須先相信公務員，相信市民，公務員與市民才會對他有信心。以公務員減薪來說，公務員並不反對薪減，只是反對不予溝通地用霸王硬上弓的方法立法減薪。以問責制來說，這種重要的體制改革，過去港英時代肯定要先出「綠皮書」再出「白皮書」進行廣泛諮詢，才會推行，哪裏像董伯這樣拍拍腦袋就一意孤行地上馬呢？董伯不相信公務員，把過去五年的失誤諉過於公務員，公務員怎會相信他？董伯不相信市民，不尊重立法會議員，市民與議員怎會相信他？
其次，信心建立在誠實。董伯說過去四年，通縮達百分之十五，主要原因是樓價跌了六成。他有沒有檢討樓價下跌與他的房屋政策有無關係，他有沒有要當年籌劃房策、設計「八萬五」的梁振英離開行政會議？沒有勇氣承擔過失的領導者，市民怎會對他有信心？