特首在第一份施政報告中，提出每年建屋八萬五個單位的目標；又撥款一百八十億元，成立首次置業貸款計劃，目標在十年內，將自置居所比例由五成增加至七成。
樓價在九七年達到最高峯，但金融風暴後大瀉，跌幅達四成多，二十多萬住戶淪為負資產。政府在九八年中公布九項救市措施，包括暫停賣地九個月。二○○○年董建華更宣布「八萬五」建屋目標早於九八年取消。政務司司長曾蔭權近期則公布逐步減少居屋供應量，在○五至○六年後，出售居屋單位將少於二千個。外間多批評政府房屋政策混亂，偏幫地產商。
香港經濟自金融風暴後，已經一沉不起，近年更經歷負增長及零增長，消費物價指數和出口下跌，股市交投量萎縮。在美國九一一事件後，更是雪上加霜。特首董建華和前任財政司司長曾蔭權，過往多次樂觀估計，指經濟衰退只屬短期，投資會回升，消費開支進一步恢復，亞洲會是最快反彈的地區之一。
可惜，剛公布的亞洲地區第一季經濟數據中，南韓、台灣、馬來西亞等復甦勢頭，止跌回升，但香港仍然維持負增長。不少香港人都慨歎，與其望經濟好轉，不如自求多福。
過去五年，香港面對最嚴峻的問題之一，非解決失業莫屬。特首也甚為關注就業問題，他提出各類計劃創造就業，在去年十月施政報告中，董建華宣布造就三萬個就業機會的鴻圖大計，可惜隨即被議員炮轟「督數」，指有關職位不是一年內可以創造。他又向各部門提及，五百也好，一千也好，盡量再找多些職位出來。
自從回歸後，香港的失業率不斷攀升，近期已達到百分之七點四，特首提出的就業機會，相比下顯得微不足道。董建華新一屆問責局長登場，增加就業機會就是他首要解決的問題。
政府在九九年取消兩個市政局，並聲稱要提高區議會的地位，下放權力，因為區議會能代表市民心聲，可以發揮地區組織的功能。
可惜，民政事務局雖然完成區議會職能檢討，政府也增撥少量資源，甚至已有部份高官落區聽民意。但不少區議員仍然炮轟政府，沒有兌現放權的承諾，官員也不尊重區議會，就算政制事務局局長孫明揚推銷問責制，也只出現兩場。所謂的地區諮詢組織，作用像「口水會」。不少當年誤信政府，而支持殺局的議員，今日也後悔不已。
身為老人家的董特首，當然對長者顯得特別關注。他在第一、二份施政報告中，高舉「老有所養、老有所屬、老有所為」的旗號，並成立安老事務委員會，似有一番作為。
在其後施政報告中，特首已提到要檢討綜援及老人津貼。雖然檢討完成，而政府也承諾今年公布，但財政司司長在預算案中隻字不提，而候任衞生福利及食物局局長楊永強，在早前也表示，將生果金納入老人綜援的建議，未來需要詳細研究，政府不會定下時間表。
向來最穩定的十八萬公務員隊伍，在回歸後也受到多次衝激，先由前公務員事務局局長林煥光拋出來勢洶洶的公務員改革大計，包括瘦身、資源增值、自願離職計劃、調低入職點、削減福利等，政府測繪處、水務署等部門進行公司化。
最後二萬多公務員上街，測繪處職員大力反抗，令改革不得不急煞車，連林煥光也被調職，又令政府節省大筆開支的承諾落空。此外，政府今年再提一個翻天覆地的架構改革，現時正全面進行檢討，相信會需時多年，其結果會否引起公務員極大反應，則有待分解。
董建華對教育充滿雄心壯志，每年在教育方面投放大量資源，並進行教育改革，訂明兩文三語的目標。改革項目多多，包括檢討教育架構、課程和考試制度，又要求教師參加語文基準試，但在具體落實時每每出現問題，引起社會很大迴響和震盪。其中最為人詬病的是母語教學政策飄忽不定，政府先容許一百間中學可以繼續使用英語授課，及至變成中英並行，甚至增加英語教授的中學數目，令家長人心惶惶。
本港的醫療開支歷年有升無減，政府為盡快解決融資問題，回歸前已委聘美國哈佛大學的專家小組為香港的醫療體系把脈，惜政府最後把該份花費五百萬元研究的融資報告束之高閣。
至九九年，衞生福利局再動用數百萬元公帑，改聘美國柏克萊大學的醫療經濟學專家，評估重整收費架構對使用公營和私營醫護服務的影響。報告近月完成，但為免在經濟不景時提出增加醫療收費的建議，政府決定押後處理，待問責局長到位後，才宣布落實調高急症室收費。
董建華多次提到政府長遠目標，是為香港定位，就連中央領導層，也提過香港要有更清晰的定位。他揚言，香港不但是中國主要城市，更可成為亞洲首要的國際都會，像紐約和倫敦一樣。
特區政府揚言要發展香港中藥港、鮮花港、高科技港、環保港，時裝中心、多媒體資訊及娛樂中心等等，開了不少期票。但時至今日，較為顯著的只有一個以地產發展為中心的數碼港，其他分分鐘胎死腹中。
在五年的施政報告中，特首特別在九九年，以「培育優秀人才，建設美好家園」為題，強調環保的重要性，要解決污染問題，當中更承諾政府會「草擬一個綜合的大自然保育政策」，定在二○○七年前，把減少都市廢物和循環再用的比率增加一倍等，但計劃至今未見起色。
二○○○年聲稱會研究電子道路收費計劃，現時也沒有下聞。環保團體長春社近日更為董建華的環保施政「埋單」，指他五十一個環保承諾中，有二十四個落空，七個延誤。